페노브스코트베이(Penobscot Bay)를 따라 위치한 포틀랜드는 메인주에서 가장 큰 인구 6만 2천명이 거주하는 도시이지만 하루나 이틀 정도면 충분히 돌아볼 수 있을 정도로 작다. 동부의 샌프란시스코로 불리는 포틀랜드는 문화와 인종의 다양함을 기반으로 예술과 문화가 번창하고 있다. 동부해안에 자리한 올드 포트 익스체인지(Old Port Exchange)는 현대적인 기업들이 자리하는 비즈니스 디스트릭와 스토랑, 상점, 갤러리 등으로 떠들썩한 바다냄새 나는 워터프런트의 특징이 조화를 이루고 있다. 상점가를 한가로이 거닐거나 컴버랜드 카운티 시빅센타(Cumberland County Civic Center)에서 콘서트를 관람해보는 것도 좋은 추억이 될 것이다. 좀 더 예술적인 취향을 가진 사람이라면 미술관 관람이나 포틀랜드 심포니 오케스트라(portlandme Symphony Orchestra) 연주를 들어보는 것도 좋을 듯하다. 항구 워터투어와 캘린더 아일랜드(Calendar Islands)로의 유람투어 등이 커머셜 스트리트의 부두에서 출발한다. 수년간 의기소침해 있던 다운타운 포틀랜드는 현재 활기를 회복한 콩그레스 스트리트(Congress Street)가 올드 포트(Old Port)와 연결된 예술지구로 발전하고 있다.
포틀랜드는 도로를 이용하거나 비행기(포틀랜드 인터내셔날 제트포트)를 이용해서 접근하기가 용이하다. 이밖에 둘러볼만한 포틀랜드 외곽도시로는 야모스(Yarmouth,), 그레이(Gray), 윈드햄(Windham), 고르햄(Gorham), 폴머스(Falmouth) 등이 있다. 코스코베이는 포틀랜드 동쪽 20마일에 걸쳐 뻗어있으며 130여개의 섬이 자리하고 있다. 픽스아일랜드(Peaks Island)를 탐험하거나, 사설운영 페리서비스를 이용해서 다른 섬들을 탐험해보는 것도 가능하다. 픽스섬에는 모래해변과 남북전쟁박물관(Civil War Museum)이 자리하고 있다. 포틀랜드에서 수분거리에 있는 사우스 포틀랜드는 메인주의 가장 큰 몰인 메인 몰(Maine Mall)이 위치하고 있으며 소규모 몰들, 레스토랑, 숙박시설들 등도 들어서 있다.
포틀랜드 북부 프리포트(Freeport)는 L. L. Bean 스토어에 의해 유명해진 곳. 이곳 L. L. Bean 상점의 성공으로 많은 의류상점과 아울렛 등이 문을 열게 되었다. 브룬스윅(Brunswick)은 보도인 컬리지(Bowdoin College)로 잘 알려져 있는 곳이다. 프리포트와 브룬스윅은 1607년 이래로 조선의 중심지 역할을 수행하고 있다. 메인 마리타임 뮤지엄(Maine Maritime Museum)은 해양의 역사를 알 리는 내용 등을 잘 전시, 보전하고 있으며 위스커셋트(Wiscasset)에는 많은 앤틱상점과 화랑들이 자리하고 있다. 부스베이하버(Boothbay Harbor), 이스트 부스베이(East Boothbay), 라인킨 넥크(Linekin Neck), 사우스포트아일랜드(Southport Island), 부스베이 인랜드 타운 등을 포함하고 있는 해안지역인 부스베이즈(Boothbays)는 많은 가족단위 휴가객, 유람선 등이 운집하는 곳이다. 페마퀴드(Pemaquid) 반도는 다마리스코타(Damariscotta)의 대서양 남쪽으로 돌출되어 있으며 부스베이즈의 동쪽에 자리한다.
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